Boyle ist überglücklich, als sein bester Freund Jake ihn zu einem Urlaub einlädt. Zu seiner Enttäuschung muss er aber feststellen, dass es dem Detective gar nicht um gemeinsame Ferien geht. Jake will lediglich einen ihm zuvor entwischten Kriminellen festnehmen. Zur gleichen Zeit möchte Captain Holt ein Abendessen mit Rosa, Marcus, Gina und Amy veranstalten - das läuft aber ganz anders als geplant.