Als der Bürgermeister Charlie überraschend zu einem Squash-Match herausfordert, ist der versucht, seinen Chef gewinnen zu lassen. Doch es kommt anders: Er schlägt den Bürgermeister haushoch. Danach erfährt er von Caitlin, dass jedermann den Boss gewinnen lasse, um dessen Selbstvertrauen zu stärken. Nun weiß Charlie nicht, ob er einen schweren Fehler gemacht hat. Auch Paul hat seine Probleme mit dem Bürgermeister ...