Der Milliardär Sidney Teal wird bei einem gemeinen Straßendiebstahl von dem Polizisten Archie Modine in Notwehr erschossen. An sich liegt der Fall klar, doch Captain Stottlemeyer möchte angesichts der Prominenz des Opfers keinen Fehler machen und bittet Monk um Hilfe. Der wird ausgerechnet während dieses Falles von extremen Geldsorgen geplagt. Doch wie immer steht für Monk der Fall im Vordergrund. Und so macht er sich verbissen an die Lösung, obwohl Sharona ihm kündigt und sogar sein Psychiater offene Rechnungen beklagt. Doch gerade Sharona entdeckt in Sidney Teals Autobiografie den entscheidenden Hinweis auf den Täter: Sidneys Frau Myra hat mit ihrem Liebhaber Archie Modine gemeinsam diesen Überfall geplant. Monk kann den Fall abschließen, und es gelingt ihm auch noch nebenbei, Ordnung in seine Finanzen zu bringen.